O clube da Luz venceu a prova em 2009, 2010, 2011, 2012, 2014, 2015 e 2016, falhando apenas na primeira edição (2008), conquistada pelo Vitória de Setúbal, e na de 2013, que acabou com triunfo do Sporting de Braga.
A formação sadina foi a única a bater os "encarnados" na prova (2-1 no Bonfim, a 31 de outubro de 2007, com Edinho a decidir aos 83 minutos), pois, em 2013, as "águias" caíram nas grandes penalidades face aos "arsenalistas".
No total, o Benfica, que vai disputar uma nona meia-final consecutiva, tem sete títulos e um total de 37 vitórias, sete empates e a tal derrota com o Vitória de Setúbal.
Antes de as "águias" começarem a dominar, o Vitória de Setúbal arrebatou a primeira edição, ao bater sucessivamente Gondomar, Sporting de Braga e Benfica (1-0 fora e 2-1 em casa), vencer a fase de grupo e superar na final o Sporting.
Os comandados de Carlos Carvalhal, agora no Sheffield Wednesday, derrotaram os "leões" - que já haviam batido por 1-0 na fase de grupo - na "lotaria" das grandes penalidades (3-2), com o guarda-redes Eduardo em "grande".
Começou, na época seguinte, o domínio do Benfica, que não mais perdeu qualquer jogo da Taça da Liga, seguindo numa série que já vai em 42 jogos sem derrota: 37 vitórias, incluindo triunfos nos derradeiros 14 encontros, e cinco empates, três dos quais com direito a desempates por penáltis.
Em 2008/09, os "encarnados", comandados pelo espanhol Quique Flores, chegaram ao seu primeiro título, precisamente nas grandes penalidades, que vitimaram novamente o Sporting.
A equipa de Paulo Bento adiantou-se, por Pereirinha (48 minutos), mas um penálti, inexistente, de Jose Antonio Reyes (76) atirou a decisão para o desempate por penáltis, com Quim como "herói", ao parar três (Rochemback, Derlei e Hélder Postiga), e o ex-"leão" Carlos Martins a selar o 3-2.
Na época seguinte, a vitória foi bem mais categórica, pois incluiu um triunfo por 4-1 em Alvalade, face ao Sporting, nas meias-finais, e outro por 3-0 frente ao FC Porto, na final, com tentos de Ruben Amorim, Carlos Martins e Cardozo.
Em 2010/11, o terceiro "caneco" também passou por um triunfo nas "meias" face ao Sporting, desta vez na Luz, e com um golo a acabar de Javi Garcia (2-1). Na final, a primeira em Coimbra, novo triunfo por 2-1, face ao Paços de Ferreira.
O quarto triunfo consecutivo também teve como ponto alto a meia-final, com o Benfica a receber e bater o FC Porto por 3-2, depois de estar a perder por 2-1, num embate decidido pelo suplente Cardozo, aos 77 minutos. Na final, Saviola selou o triunfo por 2-1 sobre o Gil Vicente, aos 84.
Em 2012/13, os "encarnados" não perderam qualquer jogo, mas caíram nas "meias", frente ao Sporting de Braga. Após um empate a zero, Quim voltou a ser "herói" dos penáltis, agora na baliza dos "arsenalistas" (3-2).
Depois de afastarem o Benfica, os minhotos, de José Peseiro, venceram a sexta edição, ao superarem na final o FC Porto por 1-0, em Coimbra, graças a uma grande penalidade apontada, em cima do intervalo, pelo brasileiro Alan.
Na época seguinte, e mesmo sempre com muitas poupanças, o conjunto da Luz voltou a ganhar, em mais um trajeto marcado pela meia-final: os "encarnados" jogaram mais de uma hora com 10, mas seguraram o "nulo" no Dragão e, depois, eliminaram o FC Porto na "lotaria" (4-3), com Oblak em destaque.
A final foi em Leiria e o Benfica superou o Rio Ave por 2-0, com tentos do internacional espanhol Rodrigo e do "capitão" Luisão, que esteve nos sete títulos "encarnados" e pode alcançar domingo o seu oitavo.
Em 2014/15, a formação "encarnada" chegou sem dificuldades à sexta final, com quatro triunfos e 10-0 em golos, para, em Coimbra, superar o Marítimo por 2-1, num embate resolvido, aos 80 minutos, pelo holandês Ola John.
Na temporada transata, o Benfica também cumpriu um percurso 100 por cento vitorioso, que incluiu um 6-1 no reduto do Moreirense e foi rematado, em Coimbra, com um goleada por 6-2 sobre o Marítimo, na despedida de Gaitán e Renato Sanchéz.
Em 2016/17, os "encarnados" chegam às meias-finais como a única equipa 100 por cento vitoriosa (três vitórias em três jogos e 7-0 em golos), em busca do oitavo triunfo, enquanto Sporting de Braga e Vitória de Setúbal estão na corrida ao segundo e o Moreirense ao primeiro.
Lusa

