José Mourinho é considerado o melhor treinador português de todos os tempos, tendo vencido vários troféus ao longo da sua carreira mas também conquistou algumas indemnizações por despedimentos.
José Mourinho só deixou os seus clubes por vontade própria em duas ocasiões: no Porto e no Inter de Milão. Em todos os outros casos, o treinador português fechou os ciclos com despedimentos e indemnizações.
No final de agosto, Mourinho recebeu 15 milhões de euros para deixar o Fenerbahçe. O Chelsea compensou-o com dois contratos: o primeiro, no valor de quase 21 milhões de euros, e o segundo, de mais de 9,5 milhões.
O Manchester United pagou cerca de 23 milhões de euros para rescindir o contrato antes do prazo, o Real Madrid cerca de 20 milhões, o Tottenham 17,5 milhões e a Roma 3,5 milhões.
Ao todo, José Mourinho já recebeu 108 milhões de euros em indemnizações ao longo de uma carreira que teve início no Benfica, em setembro de 2000, com um despedimento ocorrido apenas dois meses e meio depois.
Para além do Benfica, Mourinho também saiu de clubes como a União de Leiria, Tottenham e Fenerbahçe sem conquistar qualquer troféu.