Na ilha Terceira, o dia oscilou entre momentos de calma e horas de chuva e vento fortes. Com a passagem do furacão, que entretanto se transformou em depressão pós-tropical, registaram-se apenas pequenas ocorrências, como a queda de árvores e de telhas. O repórter Rui Caria acompanhou a situação, hora a hora.
Em poucos segundos, tudo mudou no porto de São Mateus da Calheta, na ilha Terceira. Cerca das 07:00 horas, o furacão Gabrielle — já transformado em depressão pós-tropical — ameaçava os barcos colocados em terra por precaução.
Na ilha, os transportes marítimos foram cancelados, os portos encerrados e alguns serviços públicos suspensos.
Durante a madrugada, o furacão oscilou entre uma calma inicial e a intensidade crescente do vento e da chuva. A partir das 03:00 horas, as rajadas de vento foram superiores a 150 quilómetros por hora.
A tempestade começou a abandonar a ilha Terceira por volta das 09:00, hora local, depois de uma noite em que se temeu o pior, mas em que não se viveu a força total de um furacão.