Conta a lenda que Mourão mudou de sítio para ficar mais longe do rio Guadiana e de uma invasão de formigas. Hoje, a barragem do Alqueva trouxe a água novamente para mais perto e até tapou um castelo, o da Lousa, que é apontado aos romanos.
Mas, mesmo mais próximo do rio, o Castelo de Mourão continua a dominar a paisagem. Por isso, não é estranho que haja registo de várias batalhas e escaramuças entre portugueses e castelhanos.
Duas ficaram mais vivas na memória: em 1477, que resultou na vitória das forças de D. João II ainda enquanto infante, e a outra, que ditou a tomada do castelo ao inimigo em 1657, durante a Guerra da Restauração da Independência.
A tradição coloca a posse portuguesa de Monsaraz ainda no tempo de D. Afonso Henriques, e a sua conquista é atribuída à espada do famoso fora da lei da Reconquista, Geraldo Sem Pavor.
No entanto, foi já D. Sancho II, com o apoio dos templários, que tomou Monsaraz, mas as mudanças de fidelidade não terminaram nesse momento. Mais tarde, o alcaide não reconheceu o Mestre de Avis como rei. Um cerco terá levado à fome, e, segundo a lenda, com a ajuda de vacas, Nuno Álvares Pereira enganou os partidários de Castela, fazendo-os abrir as portas.