O primeiro encontro entre Donald Trump e o presidente da Ucrânia aconteceu em setembro de 2019, em Nova Iorque, durante uma sessão da Assembleia Geral das Nações Unidas e menos de seis meses após Volodymyr Zelensky, com alguma surpresa, ter vencido as eleições presidenciais ucranianas.
Na altura ainda de fato e gravata, Zelensky referiu-se ao encontro como o melhor de sempre com o maior aliado da Ucrânia. Donald Trump estava mais ou menos a meio do primeiro mandato. A Ucrânia e a Rússia travavam uma guerra não declarada no Donbass desde 2014.
O segundo encontro entre os dois líderes só aconteceria cinco anos depois, em setembro de 2024, em plena campanha para as presidenciais dos Estados Unidos - e quando o candidato republicano dava os primeiros sinais de desalinhamento com Kiev.
Um mês depois, o presidente da Ucrânia e o então presidente eleito Donald Trump encontraram-se em Paris numa reunião promovida por Emmanuel Macron para discutir a situação na Ucrânia.
Em fevereiro de 2025, Trump, no início do segundo mandato, recebia Zelensky na Casa Branca pela primeira vez. Uma receção pouco diplomática e que gerou muita polémica.
A receção ao presidente ucraniano contrastou com a passadeira vermelha que, menos de seis meses depois, Donald Trump estendeu a Vladimir Putin na cimeira do Alasca. O encontro terminou sem nenhum resultado prático, mas com a indicação de que, em troca da paz, a Ucrânia teria de ceder território.
Menos de um mês depois, Donald Trump mudou outra vez radicalmente de opinião, falou na possibilidade da Ucrânia ganhar a guerra e de regressar às fronteiras de 1991.